Bài giảng Thực hành hóa hữu cơ

èn cồn cho đến sôi, còn phần dưới của hỗn hợp để so sánh. Quan sát hiện tượng biến đổi từ màu xanh nhạt của huyền phù sang màu vàng của kết tủa rồi màu đỏ nâu của chất kết tủa. Viết các PTPƯ xảy ra. Tiến hành thí nghiệm tương tự với axetanđehit. 2.2.6. Phản ứng của anđehit với NaHSO3 Cho 3ml dung dịch NaHSO3 vào ống nghiệm. Lắc mạnh và cho tiếp vào ống nghiệm 1ml axetanđehit (anđehit benzoic). Hỗn hợp tỏa nhiệt. Đặt ống nghiệm trong cốc nước đá. Quan sát kết tủa tách ra. Lọc lấy kết tủa. Chia 2 phần bằng nhau, nhỏ vài giọt axit HCl vào ống nghiệm thứ nhất và nhỏ vài giọt dung dịch Na2CO3 vào ống nghiệm thứ 2. Đun nóng nhẹ cả 2 ống nghiệm. Quan sát hiện tượng và ngửi mùi khí bay lên. Viết các PTPƯ. 2.2.7. Phản ứng của xeton với NaHSO3 Cho 3ml dung dịch NaHSO3 vào ống nghiệm. Lắc mạnh và cho tiếp vào ống nghiệm 1ml axeton. Hỗn hợp tỏa nhiệt. Đặt ống nghiệm trong cốc nước đá. Quan sát kết tủa tách ra. Nếu hiện tượng kết tủa xảy ra chậm thì có thể khơi mào bằng cách dùng đũa thủy tinh cọ nhẹ vào thành ống nghiệm. Lọc lấy kết tủa. Chia 2 phần bằng nhau, nhỏ vài giọt axit HCl vào ống nghiệm thứ nhất và nhỏ vài giọt dung dịch Na2CO3 vào ống nghiệm thứ 2. Đun nóng nhẹ cả 2 ống nghiệm. Quan sát hiện tượng và ngửi mùi khí bay lên. Viết các PTPƯ. Nếu thay axeton trong thí nghiệm trên bằng metyletylxeton hoặc đietylxeton thì có tạo kết tủa không? Giải thích. 2.3. TÓM TẮT Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon. Anđehit tham gia phản ứng cộng hiđro, nước, phản ứng oxi hóa bởi nước brom, KMnO4, ion bạc trong dung dịch amoniac và phản ứng ở gốc hiđrocacbon. Xeton chỉ tham gia phản ứng cộng hiđro và phản ứng ở gốc hiđrocacbon. 2.4. CÂU HỎI ÔN TẬP 1. Bằng phương pháp hóa học hãy nhận ra từng chất sau chứa trong 4 ống nghiệm bị mất nhãn: C2H5OH, HCHO, CH3COOH, CH3COOC2H5. 2. Nêu tính chất hóa học của anđehit và xeton. Mỗi tính chất lấy 1 ví dụ minh hoa. 3. Viết các phương trình phản ứng điều chế anđehit và xeton. 2.5. HƯỚNG DẪN SV TỰ HỌC 1. Thảo luận và tự nghiên cứu giải quyết các câu hỏi phần ôn tập. 2. Nghiên cứu kỹ bài giảng để thực hiện đúng qui trình cách tiến hành thí nghiệm để tránh xảy ra sự cố. 3. Nghiên cứu chuẩn bị trường trình thí nghiệm trước khi đến lớp. 4. Gỏ từ khóa cần tìm “vidio clip thí nghiệm hóa học” vào google sẽ tìm được kết quả. Bài 3: AXIT CACBOXYLIC – ESTE (0;4) 3.1. LÝ THUYẾT 3.1.1. Axit cacboxylic - Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. - Nhóm được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là –COOH - Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl thì tạo thành dãy axit no, mạch hở, đơn chức, công thức chung là CnH2n+1COOH (n0), gọi là dãy đồng đẳng của axit fomic (HCOOH). - Nếu gốc hiđrocacbon trong phân tử axit có chứa liên kết đôi, liên kết ba thì gọi là axit không no, thí dụ CH2=CHCOOH, CHC-COOH,.. - Nếu gốc hiđrocacbon là vòng thơm thì gọi là axit thơm, thí dụ C6H5-COOH (axit benoic). - Nếu trong phân rử có nhiều nhóm cacboxyl (-COOH) thì gọi là axit đa chức, thí dụ: HOOC-COOH (axit oxalic). 3.1.1.1. Tính chất vật lý Ở điều kiện thường, tất cả các axit cacboxylic đều là những chất lỏng hoặc rắn. Điểm sôi của các axit cacboxylic cao hơn của anđehit, xeton và cả ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Nguyên nhân là do sự phân cực ở nhóm cacboxyl và sự tạo thành liên kết hiđro liên kết phân tử ở axit cacboxylic. Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hiđro với nước và nhiều chất khác. Các axit HCOOH, CH3COOH, C2H5COOH tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử cacbon tăng lên thì độ tan trong nước giảm. Mỗi axit cacboxylic có một vị chua riêng biệt, thí dụ CH3COOH có vị chua giấm, axit xitric có vị chua chanh, axit oxalic có vị chua me, axit tactric có vị chua nho, 3.1.1.2. Tính chất hóa học a. Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế Do mật độ electron ở nhóm OH dịch chuyển về phía nhóm C=O, nguyên tử H của nhóm OH trở nên linh động nên axit cacboxylic điện li không hoàn toàn trong nước theo cân bằng: Axit cacboxylic nói chung mạnh hơn axit cacbonic nhưng lại yếu hơn các axit mạnh như: HCl, HBr, H2SO4 vì vậy axit cacboxylic có đầy đủ tính chất của một axit thông thường như làm hồng quì tím, tác dụng với kim loại đứng trước H, giải phóng khí H2, tác dụng với oxit bazơ, bazơ tạo thành muối, đẩy được axit yếu hơn ra khỏi muối. b. Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit - Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa) Phản ứng của axit axetic với etanol xúc tác axit là phản ứng thuận nghịch. Chiều thuận là phản ứng este hóa, chiều nghịch là phản ứng thủy phân este. c. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon - Phản ứng thế ở gốc no Khi dùng photpho làm xúc tác, Cl chỉ thế cho H ở C bân cạnh nhóm cacboxyl. Nếu halogen hoá trong điều kiện chiếu sáng thu được hỗn hợp nhiều sản phẩm trong đó sản phẩm thế ở vị trí α có tỉ lệ thấp. - Phản ứng thế ở gốc thơm Nhóm cacboxyl ở vòng benzen định hướng cho phản ứng thế tiếp theo vào vị trí meta và làm cho phản ứng khó khăn hơn so với thế vào benzen: - Phản ứng cộng vào gốc không no 3.1.1.3. Điều chế - Trong phòng thí nghiệm + Oxi hóa hiđrocacbon, ancol, + Từ dẫn xuất halogen: - Trong công nghiệp + Lên men giấm là phương pháp cổ nhất, ngày nay chỉ còn dùng để sản xuất giấm ăn. + Oxi hóa anđehit axetic trước đây là phương pháp chủ yếu sản xuất axit axetic. + Đi từ metanol và cacbon oxit, nhờ xúc tác thích hợp là phương pháp hiện đại sản xuất axit axetic. 3.1.2. Este Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este. Hay Etse là hợp chất hữu cơ mà trong công thức cấu tạo có chứa nhóm COOR (R là gốc hidrocacbon). Este đơn giản có công thức cấu tạo R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H) 3.1.2.1. Tính chất vật lý Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Các este thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau. Những este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong,). Các este thường có mùi thơm dễ chịu, chẳng hạn isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl isovalerat có mùi táo, 3.1.2.2. Tính chất hóa học a. Phản ứng ở nhóm chức - Phản ứng thủy phân + Thuỷ phân trong môi trường axit + Thuỷ phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hoá) b. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon - Phản ứng cộng vào gốc không no Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2,giống như hiđrocacbon không no. - Phản ứng trùng hợp Một số este đơn giản có liên kết C=C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken. 3.1.2.3. Điều chế a. Este của ancol (xem bài điều chế etyl axetat) b. Este của phelol Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđrit axit hoặc clorua axit tác dụng với phenol. anhiđrit axetic phenyl axetat 3.2. THỰC HÀNH - Dụng cụ: ống nghiệm, cốc thủy tinh các loại, đũa thủy tinh, ống dẫn khí có ống vuốt nhọn một đầu, đèn cồn, quẹt diêm, nồi chưng cách thủy, bếp điện. - Hóa chất: CH3COOH 10%, CH3COOH tinh khiết, Na2CO3 10%, Mg bột, metyl da cam, quì tím, phenolphtalein 1% trong rượu, axit fomic, NaOH 10%, CuO, Na2CO3 10%, AgNO3 1%, NH3 5%, H2SO4 10%, KMnO4 5%, dung dịch Ca(OH)2, axit oxalic bão hòa, C2H5OH, H2SO4 đặc, ancol izoamilic, NaCl bão hòa, etyl axetat, H2SO4 20%, NaOH 30%, NaOH 40%. 3.2.1. Tính axit của axit cacboxylic a. Nhỏ vào 3 ống nghiệm, mỗi ống 1-2 giọt dung dịch CH3COOH 10%. Thêm vào ống thứ nhất 1 giọt metyl da cam, ống thứ hai 1 giọt quỳ tím, ống thứ ba 1 giọt phenolphtalein. Theo dõi sự biến đổi màu trong cả 3 ống nghiệm. b. Rót 1-2ml axit CH3COOH tinh khiết vào ống nghiệm, cho thêm một ít bột Mg. Đậy ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí thẳng, đầu phía trên được vuốt nhọn. Đưa đầu que diêm đang cháy vào đầu vuốt nhỏ của ống dẫn khí. Quan sát hiện tượng cháy của ngọn lửa.Viết PTPƯ xảy ra. c. Cho khoảng 0,1-0,2g CuO vào ống nghiệm. Rót tiếp vào đó 2-3ml CH3COOH và đun nhẹ hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn. Quan sát màu của dung dịch. Viết PTPƯ xảy ra. d. Rót 1-2ml axit CH3COOH tinh khiết vào ống nghiệm đã chứa sẵn 1-2ml Na2CO3 10%. Đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm. Quan sát hiện tượng xảy ra trong dung dịch và ngọn lửa ở đầu que diêm. 3.2.2. Phản ứng oxi hóa axit fomic a. Oxi hóa axit fomic bằng thuốc thử Tolen Cho vào ống nghiệm thứ nhất 1-2ml dung dịch AgNO3 1%, cho tiếp khoảng 1-2 giọt NaOH 10% tới khi xuất hiện kết tủa. Nhỏ thêm từng giọt dung dịch NH3 5% để vừa hòa tan kết tủa. Cho vào ống nghiệm thứ hai 0,5ml axit fomic, nhỏ thêm từng giọt dung dịch NaOH 10% cho đến khi đạt đến môi trường trung tính (thử bằng môi trường trung tính). Rót hỗn hợp trong ống nghiệm 2 vào hỗn hợp trong ống nghiệm 1. Đun nóng hỗn hợp phản ứng trong nồi nước nóng 60-700C. Nhận xét hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm. Viết các PTPƯ xảy ra. b. Oxi hóa axit fomic bằng dung dịch KMnO4 Cho 0,5ml axitfomic, 0,5ml H2SO4 10% và 1ml dung dịch KMnO4 5% vào ống nghiệm. Đậy ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí cong, đầu cuối của ống dẫn khí nhúng vào ống nghiệm chứa sẵn 2ml dung dịch nước vôi trong. Đun nóng hỗn hợp phản ứng. Quan sát hiện tượng xảy ra trong ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng và ống nghiệm chứa nước vôi trong. Viết các PTPƯ xảy ra. 3.2.3. Phản ứng oxi hóa axit oxalic Cho vào ống nghiệm 3-4ml dung dịch KMnO4 5%, 1-2ml H2SO4 10% và 1ml axit oxalic bão hòa. Đậy ống nghiệm bằng nút có ống dẫn khí cong. Đầu cuối của ống dẫn khí được dẫn vào ống nghiệm khác đã chứa sẵn 1-2ml dung dịch nước vôi trong. Đun nóng cẩn thận hỗn hợp phản ứng. Nhận xét sự biến đổi màu trong ống nghiệm chứa hỗn hợp phản ứng và hiện tượng xảy ra ở ống nghiệm chứa nước vôi trong. Viết các PTPƯ xảy ra. 3.2.4. Điều chế este Cho vào ống nghiệm thứ nhất (khô) 2ml C2H5OH, 2ml CH3COOH kết tinh và 2 giọt H2SO4 đặc. Cho vào ống nghiệm thứ 2 (khô) 2ml C2H5OH, 2ml CH3COOH kết tinh. Lắc liên tục cả 2 ống nghiệm và đồng thời đun nóng 8-10 phút trong nồi nước nóng 65-700C (không được đun sôi hỗn hợp phản ứng). Sau đó làm lạnh cả 2 ống nghiệm. Rót vão mỗi ống nghiệm 3-4ml NaCl bão hòa. Theo dõi sự phân lớp chất lỏng và so sánh lượng chất lỏng ở lớp trên trong cả 2 ống nghiệm. Câu hỏi: 1. Cho biết vai trò của H2SO4 đặc trong thí nghiệm điều chế este. 2. Giải thích tạo sao etyl axetat hầu như không sinh ra khi cho quá dư axit H2SO4 vão hỗn hợp phản ứng. 3. Tại sao phải cho dung dịch NaCl bão hòa vào hỗn hợp sản phẩm? 3.2.5. Phản ứng thủy phân etyl axetat Cho vào 3 ống nghiệm, mỗi ống 2ml etyl axetat. Cho thêm vào ống thứ nhất 1ml nước cất, ống thứ hai 1ml dung dịch H2SO4 20%, ống thứ ba 1ml NaOH 30%. Lắc đều cả 3 ống nghiệm, đồng thời đun nóng 5-10 phút trong nồi nước nóng 65-700C. Sau khi ngừng đun, so sánh lớp este còn lại trong cả 3 ống nghiệm. Viết các PTPƯ phản ứng xảy ra và giải thích kết quả thí nghiệm. 3.3. TÓM TẮT - Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. - Nhóm được gọi là nhóm cacboxyl, viết gọn là –COOH - Nếu nhóm cacboxyl liên kết trực tiếp với nguyên tử hiđro hoặc gốc ankyl thì tạo thành dãy axit no, mạch hở, đơn chức, công thức chhung là CnH2n+1COOH (n0), gọi là dãy đồng đẳng của axit fomic (HCOOH). - Axit cacboxylic nói chung mạnh hơn axit cacbonic nhưng lại yếu hơn các axit mạnh như: HCl, HBr, H2SO4 vì vậy axit cacboxylic có đầy đủ tính chất của một axit thông thường như làm hồng quì tím, tác dụng với kim loại đứng trước H, giải phóng khí H2, tác dụng với oxit bazơ, bazơ tạo thành muối, đẩy được axit yếu hơn ra khỏi muối. Ngoài ra, axit cacboxylic còn phản ứng tạo thành dẫn xuất axit, phản ứng ở gốc hiđrocacbon. - Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este. Este đơn giản có công thức cấu tạo - R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R là H) - Tính chất hóa học đặc trưng của este là phản ứng thủy phân (trong môi trường axit và môi trường kiềm). Ngoài ra, este còn có tính chất khử và phản ứng ở gốc hiđrocacbon. 3.4. CÂU HỎI ÔN TẬP 1. Nêu tính chất hóa học của axit cacboxylic, este. Mỗi tính chất lấy một ví dụ. 2. Viết các phương trình phản ứng điều chế axit cacboxilic và este. 3. Bằng phương pháp hóa học hãy nhận ra từng hợp chất sau chứa trong 4 ống nghiệm bị mất nhãn: ancol etylic, axitfomic, axit axetic, etylaxetat. 3.5. HƯỚNG DẪN SV TỰ HỌC 1. Thảo luận và tự nghiên cứu giải quyết các câu hỏi phần ôn tập. 2. Nghiên cứu kỹ bài giảng để thực hiện đúng qui trình cách tiến hành thí nghiệm để tránh xảy ra sự cố. 3. Nghiên cứu chuẩn bị trường trình thí nghiệm trước khi đến lớp. 4. Gỏ từ khóa cần tìm “vidio clip thí nghiệm điều chế este” vào google sẽ tìm được kết quả. Bài 4: AMINOAXIT - PROTEIN (0;4) 4.1. LÝ THUYẾT 4.1.1. Aminoaxit 4.1.1.1. Định nghĩa và cấu tạo a. Định nghĩa Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH). ; , b. Cấu tạo Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử. dạng ion lưỡng cực dạng phân tử 4.1.1.2. Tính chất hóa học a. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit - Trong phân tử amino axit nếu nhóm COOH = số nhóm NH2 thì dung dịch làm quì tím không đổi màu. - Trong phân tử amino axit nếu nhóm COOH > số nhóm NH2 thì dung dịch làm quì tím chuyển sang màu hồng. - Trong phân tử amino axit nếu nhóm COOH < số nhóm NH2 thì dung dịch làm quì tím chuyển sang màu xanh. Amino axit phản ứng với axit vô cơ mạnh cho muối: Hoặc Amino axit phản ứng với bazơ mạnh cho muối và nước: Hoặc Như vậy, amino axit có tính chất lưỡng tính b. Phản ứng este hóa nhóm COOH Amino axit phản ứng với ancol (có axit vô cơ mạnh xúc tác ) cho este: c. Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2 4.1.2. Protein 4.1.2.1. Khái niệm và phân loại a. Khái niệm Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu. b. Phân loại: Protein được chia thành hai loại: - Protein đơn giản là những protein được tạo thành chỉ từ các gốc α-amino axit. - Protein phức tạp là những protein được tạo thành từ protein đơn giản cộng với thành phần “phi protein”, như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat, 4.1.2.2. Tính chất vật lý - Dạng tồn tại: Protein tồn tại ở 2 dạng chính: dạng hình sợi và dạng hình cầu. Dạng protein hình sợi như keratin của tóc, móng, sừng; miozin của cơ bắp, fibroin của tơ tằm, mạng nhện. Dạng protein hình cầu như anbumin của lòng trắng trứng, hemoglobin của máu. - Tính tan: tính tan của các loại protein rất khác nhau. Protein hình sợi hoàn toàn không tan trong nước trong khi protein hình cầu tan trong nước tạo thành các dung dịch keo như anbumin (lòng trắng trứng), hemoglobin (máu). - Sự đông tụ: khi đun nóng hoặc cho axit, bazơ hay một số muối vào dung dịch protein, protein sẽ đông tụ lại, tách ra khỏi dung dịch. Ta gọi đó là sự đông tụ protein. 4.1.2.3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân Khi đun nóng protein với dung dịch axit, dung dịch bazơ hay nhờ xúc tác của enzim, các liên kết peptit trong phân tử protein bị phân cắt dần, tạo thành các chuỗi polipeptit và cuối cùng thành hỗn hợp các α-amino axit. b. Phản ứng màu - Phản ứng với axit HNO3 Cho vài giọt dung dịch HNO3 đặc vào lòng trứng trứng gà (anbumin) sẽ xuất hiện kết tủa màu vàng. Do nhóm của một số gốc amino axit trong protein đã phản ứng với HNO3 cho hợp chất mới mang nhóm NO2 có màu vàng, đồng thời protein bị đông tụ bởi HNO3 thành kết tủa. - Phản ứng với Cu(OH)2 (phản ứng biure) Cho lòng trắng trứng gà tác dụng với dung dịch NaOH và dung dịch CuSO4 sau đó lắc nhẹ. Xuất hiện màu tím đặc trưng. Do Cu(OH)2 (tạo ra từ phản ứng CuSO4 + NaOH) đã phản ứng với 2 nhóm peptit (CO-NH) cho sản phẩm có màu tím. 4.2. THỰC HÀNH - Dụng cụ: Ống nghiệm, giá sắt, căp gỗ, đũa thủy tinh, cốc thủy tinh, pipet, ống dẫn khí, nút cao su có ống dẫn khí, đèn cồn, quẹt diêm, bếp điện. - Hóa chất: dung dịch glyxin 2% (axit aminoaxetic), metyl dacam, quì tím, CuO, NaOH 10%, NaNO2 10%, CH3COOH kết tinh, protein (lòng trắng trứng), HCl 0,02%, NaOH đặc, dung dịch đỏ công gô, phenolphtalein 1% trong etanol, NaOH 30%, HNO3 đặc, CuSO4 2%, Pb(CH3COO)2 10%, (NH4)2SO4 42%, (NH4)2SO4 tinh thể, CuSO4 bão hòa, Pb(CH3COO)2 20%, fomalin 40%, phenol tinh thể. 4.2.1. Phản ứng của glyxin với các chất chỉ thị màu Cho 1ml dung dịch axit aminoaxetic 2% vào ống nghiệm, nhỏ tiếp 2 giọt dung dịch metyl dacam. Cho 1ml dung dịch axit aminoaxetic 2% vào ống nghiệm, nhỏ tiếp 2 giọt dung dịch metyl đỏ. Cho 1ml dung dịch axit aminoaxetic 2% vào ống nghiệm, nhúng mẫu giấy quì tím vào. Nhận xét màu sắc của các dung dịch axit aminoaxetic trước và sau khi cho thêm các dung dịch thuốc thử. Nếu dùng dung dịch axit glutamic thay cho dung dịch axit aminoaxetic thì kết quả thí nghiệm sẽ thay đổi như thế nào? 4.2.2. Phản ứng của glyxin với CuO Cho 0,5g CuO và 2-3ml glyxin 2% vào ống nghiệm. Lắc đều và đun nóng hỗn hợp 3-4 phút trên ngọn lửa đèn cồn rồi đặt trên giá để CuO dư lắng xuống. Nhận xét màu của dung dịch. Rót khoảng 0,5ml dung dịch sang ống nghiệm khác và nhỏ vào 1-2 giọt dung dịch NaOH 1%. Quan sát xem có xuất hiện kết tủa Cu(OH)2 không. Tại sao? Gạn lấy phần dung dịch còn lại sang ống nghiệm khác và làm lạnh trong cốc nước đá và NaCl. Quan sát sự xuất hiện kết tủa của hợp chất đồng (II) với glyxin. Viết các PTPƯ xảy ra. 4.2.3. Các phản ứng màu của protein a. Phản ứng Biure Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch protein, 1ml NaOH 30% và 1 giọt CuSO4 2%. Quan sát màu đặc trưng của dung dịch. b. Phản ứng Xangtoprotein Cho vào ống nghiệm 1ml protein, 0,2-0,3ml dung dịch HNO3 đặc. Lắc nhẹ thấy dung dịch kết tủa trắng. Đun nóng hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn cho đến sôi trong khoảng 1-2 phút. Nhận xét màu đặc trưng của hỗn hợp. Làm lạnh hỗn hợp, cẩn thận nhỏ từng giọt dung dịch NaOH 30% (khoảng 1-2ml). Theo dõi sự biến đổi màu của dung dịch. c. Phản ứng nhận biết lưu huỳnh trong protein Cho vào ống nghiệm 1-2ml dung dịch protein và 2-4ml NaOH 30%. Đun sôi hỗn hợp trong khoảng 2-3 phút. Nhận xét mùi của hỗn hợp. Cho vào dung dịch nóng ở trên 1ml dung dịch Pb(CH3COO)2 10% và đun sôi hỗn hợp. Theo dõi sự xuất hiện màu và kết tủa trong dung dịch. Câu hỏi Giải thích các hiện tượng sau: - Vì sao khi đun sôi dung dịch protein với kiềm dư thấy xuất hiện mùi đặc trưng của amoniac. - Vì sao khi thực hiện phản ứng Biure chỉ nhỏ 1 giọt dung dịch CuSO4 loãng, không nên lấy dư? 4.2.4. Kết tủa thuận nghịch và bất thuận nghịch của protein a. Kết tủa thuận nghịch Cho vào ống nghiệm 3-4ml dung dịch protein và một thể tích tương đương dung dịch (NH4)2SO4 42%. Lắc nhẹ ống nghiệm, thấy dung dịch trở nên vẩn đục hơn hoặc xuất hiện kết tủa bông của globulin. Rót khoảng 1ml dung dịch đục sang ống nghiệm khác chứa sẵn 2-3ml nước cất. Lắc nhẹ ống nghiệm. Nhận xét sự thay đổi độ đục của dung dịch. Phần còn lại của dung dịch được lọc qua giấy lọc. Vừa lắc nhẹ phần nước lọc vừa cho từ từ (NH4)2SO4 tinh thể vào, đến khi (NH4)2SO4 không tan hết (khoảng 1-2g). Theo dõi sự xuất hiện kết tủa bông của protein (hoặc độ đục của dung dịch). Rót vào dung dịch chứa kết tủa một lương nước cất có thể tích gấp đôi thể tích dung dịch. Lắc nhẹ và nhận xét sự thay đổi độ đục của dung dịch. b. Kết tủa bất thuận nghịch Rót vào 4 ống nghiệm, mỗi ống 1ml dung dịch protein bõa hòa. - Cho từ từ từng giọt CuSO4 bão hòa vào ống nghiệm thứ nhất; chì axetat vào ống nghiệm thứ hai; vài tinh thể phenol vào ống nghiệm thứ ba; 1ml fomalin vào ống nghiệm thứ 4. Lắc nhẹ ống nghiệm. Quan sát sự xuất hiện kết tủa và màu sắc của kết tủa của cả 4 ống nghiệm. - Tiếp tục nhỏ thêm một lượng dư muối CuSO4 bão hòa và chì axetat vào ống nghiệm 1 và 2. Nhận xét sự biến đổi lượng kết tủa protein trong cả 2 ống nghiệm. 4.2.5. Phản ứng phân hủy protein bằng kiềm Cho vào ống nghiệm 1-2ml protein, 2-4ml NaOH. Đun nóng ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn. Để trên miệng ống nghiệm một mẫu giấy quì tím đã tẩm ướt. Nhận xét sự biến đổi màu của giấy quì 4.3. TÓM TẮT Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH). Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên ở trạng thái kết tinh amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử. dạng ion lưỡng cực dạng phân tử Amino axit có những tính chất hóa học: tính chất axit – bazơ, phản ứng este hóa nhóm COOH, phản ứng của nhóm NH2 với HNO2 và phản ứng trùng ngưng. - Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu. Protein được chia thành hai loại: - Protein đơn giản là những protein được tạo thành chỉ từ các gốc α-amino axit. - Protein phức tạp là những protein được tạo thành từ protein đơn giản cộng với thành phần “phi protein”, như axit nucleic, lipit, cacbohiđrat, - Protein tham gia phản ứng thủy phân và phản ứng màu. 4.4. CÂU HỎI ÔN TẬP 1. Nêu tính chất hóa học của amino axit và protein. Mỗi tính chất lấy một ví dụ minh họa. 2. Trong 5 ống nghiệm bị mất nhãn, mỗi ống chứ một trong các dung dịch sau: glixin, protein, glyxerin, CH3COOH và CH3CHO. Hãy nhận ra từng dung dịch bằng phương pháp hóa học. 4.5. HƯỚNG DẪN SV TỰ HỌC 1. Thảo luận và tự nghiên cứu giải quyết các câu hỏi phần ôn tập. 2. Nghiên cứu kỹ bài giảng để thực hiện đúng qui trình cách tiến hành thí nghiệm để tránh xảy ra sự cố. 3. Nghiên cứu chuẩn bị trường trình thí nghiệm trước khi đến lớp. 4. Gỏ từ khóa cần tìm “vidio clip protein tác dụng với HNO3” vào google sẽ tìm được kết quả. TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Lê Thị Anh Đào – Đặng Văn Liếu (2005), Thực hành hóa học hữu cơ, NXB Đại học Sư phạm. 2. Nguyễn Văn Giang (2010), bài giảng “lí luận phương tiện dạy học”, tài liệu lưu hành nội bộ, trường CĐSP Kon Tum. 3. Nguyễn Văn Nam (2014), bài giảng “Sức khỏe cộng đồng” (Dành cho hệ Cao đẳng, ngành Công tác xã hội) lưu hành nội bộ, trường CĐSP Kon Tum. 4. Trần Quốc Sơn – Đặng Văn Liếu (2005), Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 1, 2, NXB Đại học Sư phạm. 5. Trần Quốc Sơn – Đặng Văn Liếu (2007), Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 3, NXB Đại học Sư phạm. 6. Lê Xuân Trọng – Nguyễn Hữu Đĩnh – Lê Chí Kiên – Lê Mậu Quyền (2007), Hóa học lớp 11 nâng cao, NXB Giáo dục. 7. Lê Xuân Trọng – Nguyễn Hữu Đĩnh – Từ Vọng Nghi – Đỗ Đình Rãng – Cao Thị Thặng (2008), Hóa học lớp 12 nâng cao, NXB Giáo dục.