Tài liệu hóa học hữu cơ

Bài 18:

Cho 2 h/c : CH

3

CH

2

OCH

2

CH

2

OH (A) ; CH

3

CH

2

SCH

2

CH

2

OH (B)

a/ Viết Ct Niwmen dạng bền nhất của mối chất.

b/ Tổng hợp 2 chất xuất phát từ etilen và các chất vô cơ cần thiết.

c/ A và B được chuyển hoá theo sơ đồ:

pdf20 trang | Chia sẻ: NamTDH | Lượt xem: 1312 | Lượt tải: 0download
Nội dung tài liệu Tài liệu hóa học hữu cơ, để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
Tr−ờng THPT Chuyên Hạ Long HoáHoá HọcHọc HữuHữu CơCơ (Tài liệu tập huấn tại Hà Nội) Giáo viên giảng dạy: Giáo s− Trần Quốc Sơn Đội tuyển Hoá quốc gia năm học 20052006 kính tặng các Thầy Cô tổ Hoá tr−ờng THPT Chuyên Hạ Long. _ Quảng Ninh _ Bài 1: a/ Viết công thức cấu tạo thu gọn nhất v gọi tên các ankan chứa 11 C, 21C, 101C v 201C, biết rằng tên ankan chứa 100C l hectan, chứa 200C l đictan. b/ n ankan chứa 101C có bao nhiêu liên kết σ ? Khi Clo hoá ánh sáng sinh ra bao nhiêu dẫn xuất mono Clo ? Trong số các dẫn xuất đó có bao nhiêu chất có đồng phân quang học. c/ Gọi tên các hợp chất sau. Bài làm: a/ 11 C CH 3[CH 2]9CH 3 Undecan 21 C CH 3[CH 2]19 CH 3 Hen icosan 101 C CH 3[CH 2]99 CH 3 Hen hectan 201 C CH 3[CH 2]199 CH 3 Hen đictan b/ C 101 H204 204 lk C H nH → n σ C  H 100 lk CH m C → (m1) σ C  C 304 lk σ c/ 51 dẫn xuất mono Clo cấu tạo đối xứng trong đó 49 dẫn xuất có đồng phân quang học. d/ Tiền tố Hậu tố A: 1amino2hidroxi xiclohectanol OH hidroxi ol 2amino xiclohectanol NH2 amino amin B: Spiro [49.50] hectan51amin C: 54Clobixiclo [35.33.30] hectan Chung đỉnh đếm từ cầu nhỏ → đỉnh → cầu lớn C1 C8 C7 Chung cạnh đếm từ điểm chung1 → cầu lớn → điểm C2 C4 chung2 → cầu nhỏ → cầu nhỏ hơn → cầu nhỏ nhất C3 C5 C6 C1 spiro[3.4]octane C7 C2 C1 C8 C7 C6 C8 C3 C2 C4 bicyclo[3.2.1]octane C5 C4 C3 C5 C6 Cl R (6 )-6-chlorospiro[3.4]octane Bài 2: So sánh nhiệt độ sôi của các chất trong mỗi dy sau: a/ C 6H6; C 6H5OH; C 6H5CH 3; C 6H5CH 2CH 3 b/ CH 3SH; CH 3CH 2OH; CH 3OH c/ Các đồng phân cấu tạo của C 4H9Cl d/ penta1,4đien; penta1,3đien e/ cis_CH 3CH=CHCl; trans_CH 3CH=CHCl Bài làm: a/ C6H6 < C 6H5CH 3 < C 6H5CH 2CH 3 < C6H5OH Rất mạnh • ko lk H • ko lk H • ko lkH liên ptử • có lkH liên ptử + • ko phân cực • phân cực yếu • phân cực yếu • O âm điện → mạnh • M nhỏ • có M trbình • có M lớn phtử phân cực δ + δ b/ CH 3SH < CH 3OH < CH 3CH 2OH yếu • • • lkH rất yếu (gần nh− có lkH liên phân tử có lkH liên phân tử + + ko có, 0,10,3Kcal/mol) (5 Kcal/mol) δ δ δ δ • • • ĐÂĐ S < O MCH 3OH< MCH 3CH 2OH MCH 3OH< MCH 3CH 2OH rất yếu c/ C C C C C C phân cực tức thời C Cl C C C C Cl CH3 phụ thuộc vo phân C Cl tử khối đối xứng H3C C Cl phân tử CH3 Lực hút Van phụ _Cl: 51 C 69 C 68 C 78 C thuộc vo M Trong thực tế: _OH: 108 C 100 C đphân iso t s>sec d/ C C C C C C C > C C C hệ liên hợp → phtử phân cực e/ H H H H3C C C > C C Cl H Cl H3C ∑ Momen l −ỡng cực Bài 3: So sánh nhiệt độ nóng chảy cảu các chất: a/ C 6H6; C 6H5OH; C 6H5CH 2CH 3 b/ 1,2,3,4Tetrametylbenzen c/ 1,2,4,5Tetrametylbenzen d/ Imidazol Inđol Purin N N N N N N N H H H e/ (CH 3)2CHCH 2COOH; (CH 3)2NCH 2COOH; (CH 3)2PCH 2COOH Bài làm: a/ t nc : cũng phụ thuộc vo C6H5CH 2CH 3 < C 6H6 < C 6H5OH các lực t−ơng tác, khi các lực gần # nhau ta xét tính b/ đối xứng phân tử. CH 3 CH3 CH 3 CH3 < đối xứng CH 3 H3C CH CH 3 3 c/ H O H CH3 H3C N Liên kết H C < H 3C C R-H C N < CH3 R-H CH2 NH2 O N CH3 O N ko có lk H mạng N N H R-H N d/ N Inđol < Imiđazol < Purin N N •gần nh− ko còn lkH •2trtâm yếu do lhợp •nhiều lkH H e/ H3C OH H C OH H3C OH - 3 H3C H+ O P N N CH O < O < 3 CH CH O O 3 3 CH3 l−ỡng cực M lớn lk H mạnh COOH COOH COOH < < N S Bài 4: So sánh độ bền của liên kết H: a/ HF với HF; HF với F b/ Các liên kết H trong hỗn hợp CH 3OH v CH 3SH c/ iC4H9SH với CH 3CN; CH 3COCH 3 v CH 3SCH 3 Bài làm: a/ FH... FH < F ... HF (50 Kcal/mol) HF khí H F [FHF] lk H bền nhất F H H F b/ F H S H S H S H O H O H O H F H CH CH CH H F CH3 CH3 < CH3 3 < 3 3 O H S H CH3 CH3 0,1 ữ0,3 0,5 ữ0,8 Kcal/mol 5 Kcal/mol ĐÂĐ: O > S Kcal/mol c/ ghi thêm: CH3 < < H/− Octo:_OH>_SH S H S S H N C CH3 CH3 CH H2C 3 CH2 S H O CH H C CH3 H2C 3 3 H3C CH3 CH H3C 3 Bài 5: Hy cho biết những ion hay phân tử no có tính thơm: Bài làm: Hợp chất thơm: Vòng phẳng, liên hợp khép kín v phải có e π thoả mn: e π = k = 4n + 2 (v ới n єN) N (-) + thựcra - k = 4 (ko) k = 6 (thơm) k = 6 (thơm) k = 6 (thơm) N (-) k = 6 + số e liên hợp l 6 + + + mặc dù có 8 e k = 6 (thơm) k = 2 (thơm) k = 6 (thơm) k = 2 (thơm) B O H + + O thực ra l + k = 4 (thơm) k = 6 (thơm) k = 6 k = 6 (thơm) nh−ng lhợp hở> ko thơm Thơm: H H H H + H - H + H H HH H H k = 10 nh−ng ko phẳng vì 2 nguyên tử H đẩy nhau lm hệ mất phẳng. Ngoi ra, còn một số cấu dạng khác cũng thoả mn công thức v không phải l hệ phẳng cũng do sự đẩy của các H: H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H k = 10 (cấu dạng) Bài6: a/ So sánh của 2 hiđrocacbon sau: (A) (B) b/ So sánh năng l−ợng liên hợp: Buta1,3đien; Benzen; Alen; Hexa1,3,5trien Bài làm: a/ Do sự bất đối xứng trong phân tử nên trong δt phân tử bị phân cực: A + - - + + + (không bền) thơm thơm không không B + - - + + + thơm không không thơm => A > B b/ CH2 H C CH2 H2C C CH2 < H2C < 2 < ko liên hợp lhợp ko giảm theo mạch thơm liên hợp kín (36 Kcal/mol) Bài 7: Hy phân tích để chỉ ra h−ớng tấn công của Brôm trong mỗi tr−ờng hợp sau: → a/ C 6H5CONHC 6H5 + Br 2/FeBr 3 ..... b/ CH3CH2S OCH2CH3 → + Br 2/xt (1 đ−ơng l−ợng) ..... → c/ CH2=CHCOOCH=CH2 + Br 2/H2O ..... (1 đ−ơng l−ợng) Bài làm: a/ S E 2 Xác định cơ chế, tác O nhân, cấu trúc v các hiệu ứng => sự định C NH h−ớng para δ δ + + 1 2 Br Octo bị án ngữ ko gian H−ớng chính b/ S E 2 O cùng 1 hng (cùng + Br chu kì) với C nên h/− H−ớng chính +C mạnh hơn S CH3CH2S OCH2CH3 < C +C1 + 2 C +C1 + 2 + Br H−ớng chính c/ A E + Br CH O 2 H2C Br O CH2 H C O OH 2 ......... O δ δ+ 2 1 Bài 8: So sánh tốc độ dung môi phân trong etanol có mặt AgNO 3: Br a/ CH 3[CH 2]3Br ; (CH 3)3CBr ; H3C CH2Br H3C Br Cl CH2Br CH2Br b/ ; ; ; c/CH 3CH 2CH 2CH 2Cl ; CH 3CH 2OCH 2Cl ; CH 3CH 2SCH 2Cl ; CH 3CH 2SeCH 2Cl Bài làm: → a/ S N 1 vì xúc tác AgNO 3 cơ chế S N 1 cacbocation có cấu trúc phẳng Csp 2 Br góc lai hoá 120 nên (CH 3)3CBr > CH 3[CH 2]3Br > dạng vòng góc < 120 ko b/ bền CH Br + 2 C CH2Br SN1 khó với dẫn xuất bậc I H3C Br dễ với dẫn xuất bậc III vì Cl CH2Br CH cacbocation sinh ra bền ... < < < 3 lk CBr bền I > +C c/ CH 3CH 2CH 2CH 2Cl< CH 3CH 2SeCH 2Cl< CH 3CH 2SCH 2Cl → CH 3CH 2ZCH 2Cl < CH 3CH 2OCH 2Cl CH 3CH 2ZCH 2(+) Z: CH 2 < Se < S <O Bài 9: pK a của một số loại hợp chất hữu cơ RCOOH; ROH; RSO 2OH; RH; ArOH có giá trị ghi theo trình tự tăng dần l : ~0; ~5; ~10; ~15; ~50. Hy viết CTCT của các loại h/c trên theo trình tự tăng dần tính axit có ghi pK a. Giải thích ngắn gọn nguyên nhân gây ra tính axit v nguyên nhân của sự khác nhau về pK a. Bài làm: Tính axit fụ thuộc H linh đông, ngoi ra còn fụ thuộc vo độ bền của bazơ liên hợp. Bazơ liên hợp cng bền khi cng có nhiều nhóm hút e lm giải toả điện tích âm B + HA BH + + A — bazơ axit axit bazơ lhợp lhợp PK a ~50 ~15 ~10 ~5 ~0 O RH ROH ArOH R C O H lk CH gần nh− lk O ←H Ar có h/− C C O R S O H ko phân cực phân cực O — — — O R RO ArO - R C O - Điện tích () ko Điện tích () ko Đtích () đ−ợc R S O đ−ợc giải toả đ−ợc giải toả giải toả nhờ h/− O Điện () đ−ợc O nh−ng ĐÂĐ C của Ar giải toả nhờ C Điện () đ−ợc của O lớn giữ e mạnh của C=O giải toả rất O1/2- mạnh nhờ C R C mạnh của 2 O / - nhómoS=O 1 2 Bài 10: Cho 5 hợp chất hcơ cùng với các giá trị pK a (ghi theo trình tự tăng dần): COOH OH COOH COOH COOH OH OH SH NO O2N 2 pK 1 : 0,3 3,0 3,5 4,2 9,9 pK 2 : 7 8 13 Hy qui kết các giá trị pK cho từng nhóm chức. Bài làm: Trong các hợp chất tạp chức trên pK l của 1 HO O - nhóm COOH, pK của OH v SH O O 2 H H pK 1: O O Bền Hiệu ứng Octo Liên kết H nội phân tử lm Cacbanion sinh ra bền, bền hơn khi có nhóm hút e ở vòng thơm lm giải toả điện tích âm v đồng thời cũng lm lk OH trong phân cực hơn. Lk H với O bền hơn với S vì O âm điện hơn. pK 2: COOH3,5 OH 13 vì lk H nội phân tử ko lm H+ của phenol phân li đ−ợc 3,5 COOH SH 8 lk H với S ko bền = với O COOH3,0 OH 7 Có nhiều nhóm hút e lm lk OH NO phenol phân cực mạnh O2N 2 Bài 11: Sắp xếp các chất trong mỗi dy sau theo trình tự tăng dần tính axit: a/ CH 3COOH ; CH 3COO 2H ; Cl 3CCOOH ; (CH 3)3CCOOH b/ CH 3COCH 2COOCH 3 ; CH 3COCH 2COCF 3 ; CH 3COCH 2COCH 3 c/ CH3 CH3 NC CN NC CN H3C H H H H H H H (A) (B) (C) (D) Bài làm: a/ R O R O H CH 3COO 2H<(CH 3)3CCOOH< CH 3COOH< Cl 3CCOOH H O O O liên hợp trực tiếp ko trực tiếp lm lk OH ph cực mạnh b/ riêng: CH 3COCH 2COCH 3 CH 3COCH 2COOCH 3< CH 3COCH 2COCH 3 <CH 3COCH 2COCF 3 H3C CH3 H3C C O O O đều có nhóm ta xét phần còn lại: H3C CH3 R CH3 R O R O O O CH3 CF3 H enolbền O O O F tăng k/n hút lk H nội phân tử tạo hệ lhợp e của O c/ C < A < B < D Vòng thơm →bền thơm anion thơm →bền < - NC CN NC CN NC CN NC - CN thơm, nhiều nhóm hút e CH3 CH3 CH3 kém bền Bài 12: So sánh tính bazơ: CH 3CH 2NH 2; Cl 3CCH 2NH 2; Cl 3CCH 2CH 2NH 2; (CH 3)3SiCH 2NH 2; (CH 3)3CCH 2NH 2 Bài làm: Cl 3CCH 2NH 2 < Cl 3CCH 2CH 2NH 2< CH 3CH 2NH 2 Tính bazơ phụ thuộc vo mật < (CH 3)3CCH 2NH 2 < (CH 3)3SiCH 2NH 2 độ e trên nguyên tử N có nhóm hút e< CH 3CH 2NH 2<có nhóm đẩy e I giảm theo mạch C ĐÂĐ Si +I Si >+I C Bài 13: Sắp xếp các chất sau theo trình tự tăng dần tính bazơ: a/ IO > IN vì ĐÂĐ của O > N H O N H3C CH3 + N N N N N NH H H H sonvat H H H hoá bền H3C CH3 CH H3C + 3 (A) (B) (C) (D) N + b/ N H H H H CH3 Sonvat hoá khó do sự quay của N nhánh N N amin có nhóm hút e <ko có N H3C amin b3 vòng > amin b3 hở CH3 (A) (B) (C) c/ N N N N C, I giảm e trên N → tính bazơ nhỏ nhất, cặp e N (A) (B) (C) lhợp +C Bài làm: a/ C < B < D < A b/ C < A < B N c/ B < C < A Cặp e vuông góc ko liên hợp +C Csp 2 có ĐÂĐ > Csp 3 → k/n hút e lớn hơn Bài 14: Cho (R,S)But3in2amin (B)v axit (2R,3S)2,3đihiđroxi butanđioic (A). a/ Viết CT phối cảnh của A v B b/ Trình by pp tách riêng 2 đối quang của B Bài làm: a/ (B) (A) HOOCCHOHCHOHCOOH HC C CH CH3 NH2 B: H H H C H N 3 NH2 2 CH3 C C C C CH R S CH A: OH HOOC H H (R) (S) HO COOH Ph−ơng pháp tách riêng 2 đối quang: 2 đồng phân đối quang giống hệt nhau về tính chất hoá học cũng nh− vật lí, chỉ có góc quay mặt phẳng phân cực l khác nhau. Nh−ng đồng phân đia lại có tính chất vật lí khác nhau, dựa vo t/c ny ta có ph−ơng pháp sau: NaOH (+)B(+)A (+)B (+)-B + (+)-A (+)-B-(+)-A kết tinh lại { (- )-B { (- )-B-(+)-A trong n−ớc NaOH ( )B(+)A ( )B Hh 2amin Hh 2 muối đquang l đphân đia Bài 15: Có 3 dẫn xuất Halogen ko no: CH 3CBr=CHCH 2CCl 2CH 2CH=CBrCH 3 (A) CH 3CCl=CHCH 2CHClCH 2CH=CBrCH 3 (B) CH 3CBr=CHCH 2CHClCH 2CH=CBrCH 3 (C) a/ Gọi tên A,B,C b/ Cho biết mỗi chất A,B,C có bao nhiêu đồng phân cấu hình c/ Viết công thức lập thể các đồng phân cấu hình của C. Bài làm: a/ A: 2,8đibrom5,5điclonona2,7đien B: 2brom5,8điclonona2,7đien C: 2,8đibrom5clonona2,7đien b/ nC* → 2n đp quang học A: Z,Z E,E E,Z ≡Z,E ⇒3 đphân 2 nửa đxứng < 2 n 3 B: 2 = 8 đphân mC=C → 2m đp hình học C: m Br 2 nửa đxứng < 2 Br nC* (Z) CH 2(n+m) đphân cấu H3C (E) 3 { mC=C H Cl hình CH3 (n+m) CH3 2 nửa đxứng < 2 Br Br (E) (E) H Cl CH Br Br 3 CH3 C* (E)Br Br C* (E) CH3 H3C (E) (E) H Cl Cl H th−ờng Z hơn cấp hơn E khi xét C* Bài 16: Viết CT các cấu dạng bền v chỉ rõ cấu dạng bền hơn đối với mỗi chất sau: a/ cis1,3Đicloxiclohexan b/ cis1isopropyl2metylxiclohexan c/ (1S,3R)Xiclohexan1,3điol. Bài làm: Xiclohexan bền khi ở dạng ghế: C 1 v 1C, luôn có sự chuyển hoá lẫn nhau: C 1C 1 a/ Cl Cl Cl Cl cis(a,a) cis(e,e) bền hơn vì cảc 2 ngtử Cl đều ở vị trí biên b/ CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C c/ dạng C 1 a,a bền hơn vì có lk H nội phân tử: OH H H (R) (S) HO O OH e,e H a,a Bài 17: Công thức cấu tạo của một số d−ợc phẩm nh− sau: CH3 CH3 H COOH H3C CH CH2N(CH3)2 COOH C H C OCOC H CH3O 6 5 2 5 CH2C6H5 H3C CH3 Naproxen Ibuprofen Đarvo (thuốc giảm đau) (thuốc chống viêm) (thuốc giảm đau) Novrat (thuốc ho) a/ SNaproxen có hoạt tính cao hơn RNaproxen 28 lần nên trên thị tr−ờng chỉ có SNaproxen. Viết CT phối cảnh, gọi tên hệ thống. b/ SIbuprofen có hoạt tính cao hơn RIbuprofen nên ng−ời ta chỉ sản xuất S Ibuprofen. Viết CT phối cảnh, gọi tên hệ thống. c/ Đarvo có cấu hình 2S, 3R còn Novrat có c/h 2R, 3S Bài làm: a/ CH3 CH3 H H COOH HOOC CH3O OCH3 R S axit (2 )-2-(6-metoxy-2-naphthyl)propanoic axit (2 )-2-(6-metoxy-2-naphthyl)propanoic b/ CH3 CH3 H H COOH HOOC i-Bu i-Bu R axit (2 S)-2-(4-isobutylphenyl)propanoic axit (2 )-2-(4-isobutylphenyl)propanoic c/ 2R, 3S H CH3 O (S) H C H 5 2 O CH N(CH ) CH3 OCOC2H5 2 3 2 (R) (R) (S) C H H2C CH2N(CH3)2 6 5 CH2C6H5 2S,3R H CH2N(CH3)2 O (R) H C H 5 2 O CH CH2N(CH3)2 OCOC2H5 3 CH2 (S) (S) (R) H C H C CH3 5 6 2 C6H5 Bài chữa: a/ H CH3 (S) COOH CH3O axit 2(6metoxi2naphtyl)propanoic b/ H CH3 (S) COOH i-C4H9 axit 2(4isopropylphenyl)propanoic c/ H H3C H CH3 3R 2S (CH3)2N N(CH3)2 CH3 O H3C C6H5 O C6H5 C O O C C H C6H5 6 5 COOH CH CH3 ph−ơng pháp điều chế i-C4H9 : O CN COOH CH COCl CH3 HCN C CH 3 3 C CH3 KCN OH i-C4H9 i-C H OH 4 9 i-C H 4 9 i-C4H9 COOH CH CH 3 C CH2 OH i-C4H9 i-C4H9 + CO t° i, /N H 2 CH CH COOH 3 CH CH3 Br KCN CN CH CH3 i-C H 4 9 i-C4H9 i-C4H9 CO 2 1. + O .H 3 CH CH3 2 MgBr i-C4H9 Bài 18: Cho 2 h/c : CH 3CH 2OCH 2CH 2OH (A) ; CH 3CH 2SCH 2CH 2OH (B) a/ Viết Ct Niwmen dạng bền nhất của mối chất. b/ Tổng hợp 2 chất xuất phát từ etilen v các chất vô cơ cần thiết. c/ A v B đ−ợc chuyển hoá theo sơ đồ: [O] HI axit A chứa 3 O A axit A 1 2 [O] HI B axit B axit B 2 chứa 1 S 1 Viết CTCT v so sánh tính axit giữa A 1 v B 1; A 2 v B 2. Bài làm: a/ H H H H O O O O O C2H5 S C2H5 OC2H5 SC2H5 lk H bền lk H yếu H O/H + 2 C H OH/H + + 2 5 O ROH/H C2H5-O-CH 2CH 2OH O + O 2/Ag HO OR H2C CH2 (HCOOOH) C H -S-CH CH OH C H SH 2 5 2 2 C2H5Br 2 5 b/ c/ → A1: CH 3CH 2OCH 2COOH CH 3CH 2I + A 2: HOCH 2COOH → B1: CH 3CH 2SCH 2COOH CH 3CH 2I + B 2: HSCH 2COOH Tính axit: A 1 > B 1 ; A 2 > B 2 O S H2C CH3 H2C CH3 C O C O HO HO Do ĐÂĐ của O > S Bài 19: Cho sơ đồ chuyển hoá: HBr KOH/EtOH NBS CH 3SH Br 2 2-Metylpent-1-en A B C D E (dx đi brom) (không peoxit) (Metanthiol) CH 3Cl a/ CTCT sản phẩm A → E b/ Trình by cơ chế của phản ứng c/ Gọi tên E v cho biết E có bao nhiêu đồng phân lập thể d/ Khi cho Oto1en t/d với NBS thu đ−ợc 2 dx mono brom. Viết CTCT của 2 sp v giải thích. e/ Từ dữ kiện trên ở câu d em hy suy nghĩ gì về cấu tạo của C. Bài làm: a,b/ O HBr Br KOH/EtOH C C C C C C C C C C A NBr C E C (A) E qui tắc Marcop 1 qui tắc Zai O NBS: NBrom → NBS CH 3SH sucxinimit thế Br theo C C C C C C C C C C S cơ chế S R vo Alyl, benzyl C SR C Br N2 (B) (C) theo tỉ lệ 1:1 SCH → Br 2/CCl 3 Br 3 từ C B : S tác nhân nu C C C C C C C C C C mạnh, CH 3SH l−ợng nhiều C AE trans C p/− S mặc dù Alyl, (D) SCH3 Br (E) N2 c/ 2,3Đibrom2metyl4metylsunfanylpentan benzyl theo cơ chế S N1 d/ cũng đ−ợc. NBS CH 3[CH 2]4CH 2CH=CH 2 CH 3[CH 2]4CH-CH=CH 2 CH3O_ Metoxi CH3S_Metylsunfanyl 2 sản phẩm đp ctạo CH 3[CH 2]4CH=CH-CH 2 e/ C cũng có 2 đphân: C C C C C C C C C C C C Bài 20: MTBE (Metyl tert butylete) l một trong những chất phụ gia cho xăng không chì. Khi đ−ợc hỏi về cách điều chế MTBE xuất phát từ Metanol v các hợp chất khác, một số hcọ sinh đ đề xuất 4 ph−ơng pháp sau đây. (CH )CONa CH Cl 3 (1) CH 3OH 3 MTBE (CH )CCl CH ONa 3 (2) CH 3OH 3 MTBE H+ (3) CH 3OH + HOC(CH 3)3 MTBE + H MTBE (4) CH 3OH + (CH 3)2C=CH 2 Hy phân tích cho biết những ph−ơng pháp no l khả thi, những ph−ơng pháp có thể áp dụng trong CNghiệp. Trình by cơ chế phản ứng của những ph−ơng pháp khả thi. Bài làm: PP Khả thi Không khả thi Công nghiệp (1) + (2) + (3) + (4) + + Giải thích: HCl(xt) (CH 3)CONa (1) CH 3OH CH 3Cl MTBE SN2 PCl 5(SOCl 2) E (2) (CH 3)3CCl (CH 3)2C=CH 2 H+ (3)(CH 3)3COH E (CH 3)2C=CH 2 + H + CH 3OH (4)(CH 3)2C=CH 2 (CH ) C MTBE 3 3 H + Bài 21: Cho sơ đò phản ứng: Cl H /xt Lindlan CH3C CNa 2 B C H CH OCH D 2 3 (A) a/ Viết CTCT cảu B v C, trình by cơ chế p/ứng b/ X/đ cấu hình lập thể của A, B, C Bài làm:

Các file đính kèm theo tài liệu này:

  • pdfHoa huu co Tran Quoc Son.pdf
Tài liệu liên quan