Đề tài Dược liệu chứa carbohydrat

1BOÄ MOÂN DÖÔÏC LIEÄU DƯỢC LIỆU CHỨA CARBOHYDRAT 2MỤC TIEÂU 1. Bieát ñöôïc caáu truùc cuûa tinh boät, cellulose, goâm, chaát nhaày pectin. 2. Ñònh tính, ñònh löôïng vaø caùch ñaùnh giaù caùc döôïc lieäu coù chöùa caùc hoaït chaát treân. 3. Hoïc vaø tham khaûo moät soá caây thuoác ñieån hình. 4. Öùng duïng nhoùm hoaït chaát treân trong cuoäc soáng vaø ngaønh Döôïc. 3KHÁI NIỆM VỀ CARBOHYDRAT • CARBOHYDRAT – (Hydrate of carbon = saccharid =sugar : đường) • -Thành phần quan trọng trong thực vật • -Trong động vật tồn tại dưới dạng đường huyết, glycogen • - Tên carbohydrat vì phần lớn đường có thể viết dưới dạng • Cn (H 2 O) n • -Một số đường không thể viết dưới công thức tổng quát trên • Ví dụ : methylpentose CH3-(CHOH)4-CHO • - Vài chất không phải đường lại viết được dạng công thức tổng quát . Ví dụ acid lactic CH3-CHOH-COOH • - Đổi tên carbohydrat thành Glucid 4CẤU TẠO - ÑÒNH NGHÓA CẤU TẠO -Về mặt cấu trúc monosaccharid là những: polyhydroxyaldehyd (aldose) hoặc polyhydroxyceton (cetose). - Tồn tại dưới dạng mạch hở hoặc mạch vòng (bán acetal). - Sản phẩm ngưng tụ là oligosaccharid và polysaccharid. -Dẫn chất của chúng là các glycosid. ĐỊNH NGHĨA “Carbohydrate hay glucid là những hợp chất hữu cơ gồm những monosaccharid, những dẫn chất hoặc những sản phẩm ngưng tụ của chúng” 5Carbohydrate hay glucid chia thành 4 loại : - Monosaccharid : là những đường đơn không thể cho cacbohydrate đơn giản hơn khi thủy phân. Các đường đơn tồn tại trong tự nhiên từ 4 đến 9 carbon. - Oligosaccharid : khi thủy phân cho từ 2 đến 8 đường đơn. - Polysaccharid : có phân tử rất lớn gồm nhiều monosaccharid nối với nhau. - Glycosid : là những hợp chất hữu cơ tạo thành do sự ngưng tụ giữa đường (saccharid) với một phân tử hữu cơ khác (aglycon = genin) 6Analogues of nucleic acids: Types of Carbohydrates Analogues of nucleic acids: General: Aldose | Ketose | Pyranose | Furanose Geometry: Triose | Tetrose | Pentose | Hexose | Heptose | Cyclohexane conformation | Anomer | Mutarotation Small/Large: Glyceraldehyde | Dihydroxyacetone | Erythrose | Threose | Erythrulose | Sedoheptulose Trioses: Ketotriose (Dihydroxyacetone) | Aldotriose (Glyceraldehyde) Tetroses: Erythrulose | Erythrose | Threose Pentoses: Arabinose | Deoxyribose | Lyxose | Ribose | Ribulose | Xylose | Xylulose Hexoses: Glucose | Galactose | Mannose | Gulose | Idose | Talose | Allose | Altrose | Fructose | Sorbose | Tagatose | Psicose | Fucose | Rhamnose Disaccharides: Sucrose | Lactose | Trehalose | Maltose Polymers: Glycogen | Starch (Amylose | Amylopectin) | Cellulose | Chitin | Stachyose | Inulin | Dextrin Glycosaminoglycans: Heparin | Chondroitin sulfate | Hyaluronan | Heparan sulfate | Dermatan sulfate | Keratan sulfate Aminoglycosides: Kanamycin | Streptomycin | Tobramycin | Neomycin | Paromomycin | Apramycin | Gentamicin | Netilmicin | Amikacin 7MONOSACCHARID Danh pháp Chuỗi -D và -L glyceraldehyd: (theo hình chiếu của Fisher) - Có 1 carbon bất đối→ có 2 đồng phân enanthio (R) và (S). - OH thứ cấp xa nhất, bên phải→ D-glyceraldehyd và - OH thứ cấp xa nhất, bên trái → L-glyceraldehyd D-Glyceraldehyd L-Glyceraldehyd D-Glucose D-Fructose C H C OH HHO H OH C C CHO OHH CH2OH 2 1 3 4 5 6 CHO C CH2OH HHO CHO C CH2OH OHH CH2OH C=O C HHO C OHH C OHH CH2OH 8MONOSACCHARID • CẤU HÌNH LẬP THỂ o OH OH HO OH HO Vì các carbon trong vòng thuộc loại sp3 nên những phân tử sau không nằm trong mặt phẳng mà có biến đổi: dạng ghế, dạng thuyền, dạng nửa ghế ... O OH OH OH OH HO 1C4 4C1 Cấu hình lập thể của β-D-Glucopyranose 9MONOSACCHARID • Cấu trúc vòng của monosaccharid • - Tùy thuộc vào cấu tạo của cầu nối (1→4 hay 1→5), vòng có thể ở dạng 5 cạnh hay 6 cạnh (furanose hay pyranose). • - Việc đóng vòng đưa đến 2 đồng phân bán acetal, α và β gọi là đồng phân anomer. • - Cấu hình là β khi nhóm OH bán acetal (C1) có cùng hướng với nhóm CH2OH thứ cấp đã được xác định trong chuỗi. Trường hợp trái lại sẽ là cấu hình α α-D- β-D- 10 OLIGOSACCHARID • Disaccharid • Sucrose: : (= saccharose) 1 disaccharid quan trọng trong kỹ nghệ (α-D- glucopyranosyl-(1→2)- β-D-fructofuranosid), không có tính khử o CH2OH HO OH O o CH2OH H H C OH O oHOH2 o HO HO HO OH o o OH OH HO HO ↔