Bài 18:
Cho 2 h/c : CH
3
CH
2
OCH
2
CH
2
OH (A) ; CH
3
CH
2
SCH
2
CH
2
OH (B) 
a/ Viết Ct Niwmen dạng bền nhất của mối chất. 
b/ Tổng hợp 2 chất xuất phát từ etilen và các chất vô cơ cần thiết. 
c/ A và B được chuyển hoá theo sơ đồ:
              
                                            
                                
            
 
            
                 20 trang
20 trang | 
Chia sẻ: NamTDH | Lượt xem: 1554 | Lượt tải: 0 
              
            Nội dung tài liệu Tài liệu hóa học hữu cơ, để tải tài liệu về máy bạn click vào nút DOWNLOAD ở trên
 Tr−ờng THPT Chuyên Hạ Long 
 HoáHoá HọcHọc HữuHữu CơCơ 
 (Tài liệu tập huấn tại Hà Nội) 
 Giáo viên giảng dạy: Giáo s− Trần Quốc Sơn 
Đội tuyển Hoá quốc gia năm học 2005 2006 kính tặng các Thầy Cô 
 tổ Hoá tr−ờng THPT Chuyên Hạ Long. 
 _ Quảng Ninh _ 
Bài 1: 
a/ Viết công thức cấu tạo thu gọn nhất v  gọi tên các ankan chứa 11 C, 21C, 101C 
v  201C, biết rằng tên ankan chứa 100C l  hectan, chứa 200C l  đictan. 
b/ n  ankan chứa 101C có bao nhiêu liên kết σ ? Khi Clo hoá ánh sáng sinh ra bao 
nhiêu dẫn xuất mono Clo ? Trong số các dẫn xuất đó có bao nhiêu chất có đồng phân 
quang học. 
c/ Gọi tên các hợp chất sau. 
 Bài làm: 
a/ 
 11 C CH 3[CH 2]9CH 3 Undecan 
 21 C CH 3[CH 2]19 CH 3 Hen icosan 
 101 C CH 3[CH 2]99 CH 3 Hen hectan 
 201 C CH 3[CH 2]199 CH 3 Hen đictan 
 b/ C 101 H204 204 lk C  H nH → n σ C  H 
 100 lk C H m C → (m 1) σ C  C 
 304 lk σ 
 c/ 51 dẫn xuất mono Clo cấu tạo đối xứng 
 trong đó 49 dẫn xuất có đồng phân quang học. 
 d/ Tiền tố Hậu tố 
 A: 1 amino 2 hidroxi xiclohectanol  OH hidroxi ol 
 2 amino xiclohectanol  NH2 amino amin 
 B: Spiro [49.50] hectan 51 amin 
 C: 54 Clobixiclo [35.33.30] hectan Chung đỉnh đếm từ cầu nhỏ 
 → đỉnh → cầu lớn 
 C1 C8 C7
 Chung cạnh đếm từ điểm chung1 → cầu lớn → điểm C2 C4
 chung2 → cầu nhỏ → cầu nhỏ hơn → cầu nhỏ nhất C3 C5 C6
 C1 spiro[3.4]octane
 C7 C2 
 C1 C8 C7
 C6 C8 C3
 C2 C4
 bicyclo[3.2.1]octane C5 C4
 C3 C5 C6
 Cl
 R
 (6 )-6-chlorospiro[3.4]octane 
Bài 2: 
So sánh nhiệt độ sôi của các chất trong mỗi d y sau: 
a/ C 6H6; C 6H5OH; C 6H5CH 3; C 6H5CH 2CH 3 
b/ CH 3SH; CH 3CH 2OH; CH 3OH 
c/ Các đồng phân cấu tạo của C 4H9Cl 
d/ penta 1,4 đien; penta 1,3 đien 
e/ cis_CH 3 CH=CHCl; trans_CH 3 CH=CHCl 
 Bài làm: 
a/ 
 C6H6 < C 6H5CH 3 < C 6H5CH 2CH 3 < C6H5OH Rất mạnh 
• ko lk H • ko lk H • ko lkH liên ptử • có lkH liên ptử +
• ko phân cực • phân cực yếu • phân cực yếu • O âm điện → 
 mạnh 
• M nhỏ • có M trbình • có M lớn phtử phân cực 
 δ + δ 
b/ 
 CH 3SH < CH 3OH < CH 3CH 2OH yếu 
• • •
 lkH rất yếu (gần nh− có lkH liên phân tử có lkH liên phân tử + +
ko có, 0,1 0,3Kcal/mol) (5 Kcal/mol) δ δ δ δ 
• • •
 ĐÂĐ S < O MCH 3OH< MCH 3CH 2OH MCH 3OH< MCH 3CH 2OH 
 rất yếu 
c/ C C C C C C phân cực tức thời 
 C Cl C C C C Cl 
 CH3 phụ thuộc v o phân 
 C Cl tử khối đối xứng 
 H3C C Cl 
 phân tử 
 CH3 Lực hút Van phụ 
_Cl: 51  C 69  C 68  C 78  C thuộc v o M 
 Trong thực tế: 
_OH: 108  C 100  C đphân iso 
 t  s>sec 
d/ 
 C C C C
 C C C > C C C 
hệ liên hợp → phtử phân cực 
e/
 H H H
H3C
 C C > C C
 Cl
 H Cl H3C
 ∑ Momen l −ỡng cực 
 Bài 3: 
 So sánh nhiệt độ nóng chảy cảu các chất: 
 a/ C 6H6; C 6H5OH; C 6H5CH 2CH 3 
 b/ 1,2,3,4 Tetrametylbenzen 
 c/ 1,2,4,5 Tetrametylbenzen 
 d/ Imidazol Inđol Purin 
 N N
 N
 N N N N
 H H H 
 e/ (CH 3)2CHCH 2COOH; (CH 3)2NCH 2COOH; (CH 3)2PCH 2COOH 
 Bài làm: 
 a/ t  nc : cũng phụ thuộc v o 
 C6H5CH 2CH 3 < C 6H6 < C 6H5OH các lực t−ơng tác, khi các 
 lực gần # nhau ta xét tính 
 b/ đối xứng phân tử. 
 CH
 3 CH3 
 CH
 3 CH3 
 < 
 đối xứng 
 CH
 3 H3C 
 CH CH
 3 3 
 c/ 
 H O 
 H CH3
 H3C N Liên kết H 
 C < H 3C C R-H
 C N < CH3 R-H
 CH2 NH2
 O N
 CH3 O N
 ko có lk H mạng 
 N N
 H
 R-H N
 d/ N
 Inđol < Imiđazol < Purin 
 N N
•gần nh− ko còn lkH •2trtâm yếu do lhợp •nhiều lkH H
 e/ 
 H3C OH H C OH H3C OH -
 3 H3C H+ O
 P N N
 CH O < O < 
 3 CH CH O O
 3 3 CH3 l−ỡng cực 
 M lớn lk H mạnh 
 COOH COOH
 COOH
 < < N 
 S
Bài 4: 
So sánh độ bền của liên kết H: 
a/ HF với HF; HF với F   
b/ Các liên kết H trong hỗn hợp CH 3OH v  CH 3SH 
c/ i C4H9SH với CH 3CN; CH 3COCH 3 v  CH 3SCH 3 
 Bài làm: 
a/ F H... F H < F  ... H F (50 Kcal/mol) HF khí 
 H F
 [F H F]   lk H bền nhất F H
 H F
b/ F H
 S H S H S H O H O H O H
 F H
 CH CH CH H F
 CH3 CH3 < CH3 3 < 3 3 
 O H S H 
 CH3 CH3 
 0,1 ữ0,3 0,5 ữ0,8 Kcal/mol 5 Kcal/mol ĐÂĐ: O > S 
 Kcal/mol 
c/ 
 ghi thêm: 
 CH3 < < 
 H/− Octo:_OH>_SH 
 S H S S H N C CH3 CH3
 CH
 H2C 3 CH2 S H O
 CH
H C CH3 H2C 3
 3 H3C CH3 
 CH
 H3C 3 
Bài 5: 
H y cho biết những ion hay phân tử n o có tính thơm: 
 Bài làm: 
   Hợp chất thơm: Vòng phẳng, liên hợp khép kín v  phải có e π thoả m n: 
 e π = k = 4n + 2 (v ới n єN) 
 N (-) 
 + thựcra
 - 
 k = 4 (ko) k = 6 (thơm) k = 6 (thơm) k = 6 (thơm) 
 N (-) k = 6 
 + số e liên hợp l  6 
 + + 
 + mặc dù có 8 e 
 k = 6 (thơm) k = 2 (thơm) k = 6 (thơm) k = 2 (thơm) 
 B O H
 + +
 O thực ra l  
 +
 k = 4 (thơm) k = 6 (thơm) k = 6 k = 6 (thơm) 
 nh−ng lhợp 
 hở > ko thơm 
 Thơm: 
 H H
 H H +
 H -
 H +
 H H
 HH 
 H H 
 k = 10 nh−ng ko phẳng vì 2 nguyên tử H đẩy nhau l m hệ mất 
phẳng. Ngo i ra, còn một số cấu dạng khác cũng thoả m n 
công thức v  không phải l  hệ phẳng cũng do sự đẩy của các H: 
 H
 H
 H H H
 H H H
 H H H
H H
 H H
 H H
 H
 H H 
 k = 10 (cấu dạng) 
Bài6: 
a/ So sánh   của 2 hiđrocacbon sau: 
 (A) (B) 
b/ So sánh năng l−ợng liên hợp: 
Buta 1,3 đien; Benzen; Alen; Hexa 1,3,5 trien 
 Bài làm: 
a/ Do sự bất đối xứng trong phân tử nên trong δt phân tử bị phân cực: 
A 
 + - - +
 + +
 (không bền) 
 thơm thơm không không 
B 
 + - - +
 + +
 thơm không không thơm 
=> A > B 
b/ 
 CH2 H C CH2
H2C C CH2 < H2C < 2 < 
ko liên hợp lhợp ko giảm theo mạch thơm 
 liên hợp kín (36 Kcal/mol) 
Bài 7: 
H y phân tích để chỉ ra h−ớng tấn công của Brôm trong mỗi tr−ờng hợp sau: 
 →
a/ C 6H5CONHC 6H5 + Br 2/FeBr 3 ..... 
b/ 
 CH3CH2S OCH2CH3
 →
 + Br 2/xt (1 đ−ơng l−ợng) ..... 
 →
c/ CH2=CHCOOCH=CH2 + Br 2/H2O ..... 
 (1 đ−ơng l−ợng) 
 Bài làm: 
a/ S E 2 Xác định cơ chế, tác 
 O nhân, cấu trúc v  các 
 hiệu ứng => sự định 
 C NH h−ớng 
 para 
 δ δ +
 + 1 2 Br 
 Octo bị án ngữ ko gian H−ớng chính 
b/ S E 2 
 O cùng 1 h ng (cùng 
 +
 Br chu kì) với C nên h/− 
 H−ớng chính +C mạnh hơn S 
CH3CH2S OCH2CH3 < C
 +C1 + 2 
 C
 +C1 + 2 
 + 
 Br 
 H−ớng chính 
c/ A E 
 + 
 Br 
 CH
 O 2
 H2C Br
 O CH2
H C O OH 
 2 ......... 
 O δ 
 δ+ 2
 1
Bài 8: 
So sánh tốc độ dung môi phân trong etanol có mặt AgNO 3: 
 Br
a/ CH 3[CH 2]3Br ; (CH 3)3CBr ; 
 H3C CH2Br H3C Br Cl CH2Br CH2Br
b/ ; ; ; 
c/CH 3CH 2CH 2CH 2Cl ; CH 3CH 2OCH 2Cl ; CH 3CH 2SCH 2Cl ; CH 3CH 2SeCH 2Cl 
 Bài làm: 
 →
a/ S N 1 vì xúc tác AgNO 3 cơ chế S N 1 cacbocation 
 có cấu trúc phẳng Csp 2 
 Br góc lai hoá 120  nên 
(CH 3)3CBr > CH 3[CH 2]3Br > 
 dạng vòng góc < 120  ko 
b/ bền 
 CH Br +
 2 C
 CH2Br 
 SN1 khó với dẫn xuất bậc I 
H3C Br dễ với dẫn xuất bậc III vì 
 Cl CH2Br
 CH cacbocation sinh ra bền ... 
 < < < 3 
lk C Br bền  I > +C 
c/ 
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl< CH 3CH 2SeCH 2Cl< CH 3CH 2SCH 2Cl →
 CH 3CH 2ZCH 2 Cl 
 < CH 3CH 2OCH 2Cl 
 CH 3CH 2ZCH 2(+) 
 Z: CH 2 < Se < S <O 
Bài 9: 
pK a của một số loại hợp chất hữu cơ RCOOH; ROH; RSO 2OH; RH; ArOH có giá trị 
ghi theo trình tự tăng dần l  : ~0; ~5; ~10; ~15; ~50. 
H y viết CTCT của các loại h/c trên theo trình tự tăng dần tính axit có ghi pK a. Giải 
thích ngắn gọn nguyên nhân gây ra tính axit v  nguyên nhân của sự khác nhau về 
pK a. 
 Bài làm: 
Tính axit fụ thuộc H linh đông, ngo i ra còn fụ thuộc v o độ bền của bazơ liên hợp. 
Bazơ liên hợp c ng bền khi c ng có nhiều nhóm hút e l m giải toả điện tích âm 
B + HA BH + + A — 
bazơ axit axit bazơ 
 lhợp lhợp 
PK a ~50 ~15 ~10 ~5 ~0 
 O
 R H R OH Ar OH R C O H
lk C H gần nh− lk O ←H Ar có h/−  C 
 C O R S O H
ko phân cực phân cực 
 O 
 — — — O
 R R O Ar O -
 R C O -
 Điện tích ( ) ko Điện tích ( ) ko Đtích ( ) đ−ợc R S O
 đ−ợc giải toả đ−ợc giải toả giải toả nhờ h/− O 
 Điện ( ) đ−ợc O 
 nh−ng ĐÂĐ  C của Ar 
 giải toả nhờ  C Điện ( ) đ−ợc 
 của O lớn giữ e 
 mạnh của C=O giải toả rất 
 O1/2- mạnh nhờ  C 
 R C mạnh của 2 
 O / - nhómoS=O 
 1 2 
Bài 10: 
Cho 5 hợp chất hcơ cùng với các giá trị pK a (ghi theo trình tự tăng dần): 
 COOH OH COOH COOH COOH
 OH OH SH
 NO
 O2N 2 
pK 1 : 0,3 3,0 3,5 4,2 9,9 
pK 2 : 7 8 13 
H y qui kết các giá trị pK cho từng nhóm chức. 
 Bài làm: 
Trong các hợp chất tạp chức trên pK l  của 
 1 HO O -
nhóm  COOH, pK của  OH v   SH O O
 2 H H
pK 1: 
 O O
 Bền 
 Hiệu ứng Octo 
 Liên kết H nội phân tử l m 
 Cacbanion sinh ra bền, bền hơn khi 
 có nhóm hút e ở vòng thơm l m giải 
 toả điện tích âm v  đồng thời cũng 
 l m lk O H trong phân cực hơn. 
 Lk H với O bền hơn với S vì O âm 
 điện hơn. 
pK 2: 
 COOH3,5 
 OH 13 vì lk H nội phân tử ko l m H+ của 
 phenol phân li đ−ợc 
 3,5 
 COOH 
 SH 8 
 lk H với S ko bền = với O 
 COOH3,0 
 OH 7 
 Có nhiều nhóm hút e l m lk O H 
 NO phenol phân cực mạnh 
O2N 2
Bài 11: 
Sắp xếp các chất trong mỗi d y sau theo trình tự tăng dần tính axit: 
a/ CH 3COOH ; CH 3COO 2H ; Cl 3CCOOH ; (CH 3)3CCOOH 
b/ CH 3COCH 2COOCH 3 ; CH 3COCH 2COCF 3 ; CH 3COCH 2COCH 3 
c/ 
 CH3 CH3 NC CN
 NC CN
 H3C H H
 H H H
 H H 
 (A) (B) (C) (D) 
 Bài làm: 
a/ 
 R O R O H
CH 3COO 2H<(CH 3)3CCOOH< CH 3COOH< Cl 3CCOOH H O
 O O 
 liên hợp trực tiếp ko trực tiếp 
 l m lk O H ph cực mạnh 
b/ riêng: CH 3COCH 2COCH 3 
CH 3COCH 2COOCH 3< CH 3COCH 2COCH 3 <CH 3COCH 2COCF 3 H3C CH3
 H3C C O O 
 O
đều có nhóm ta xét phần còn lại: H3C CH3
 R CH3
R O R O O O
 CH3
 CF3 H enolbền 
 O O O F tăng k/n hút lk H nội phân tử tạo hệ lhợp 
 e của O 
c/ 
 C < A < B < D Vòng thơm →bền 
 thơm anion thơm →bền 
 < -
 NC CN NC
 CN
NC CN NC - CN
 thơm, nhiều nhóm hút e 
 CH3
 CH3 CH3 kém bền 
Bài 12: 
So sánh tính bazơ: CH 3CH 2NH 2; Cl 3CCH 2NH 2; Cl 3CCH 2CH 2NH 2; (CH 3)3SiCH 2NH 2; 
(CH 3)3CCH 2NH 2 
 Bài làm: 
Cl 3CCH 2NH 2 < Cl 3CCH 2CH 2NH 2< CH 3CH 2NH 2 Tính bazơ phụ thuộc v o mật 
< (CH 3)3CCH 2NH 2 < (CH 3)3SiCH 2NH 2 độ e trên nguyên tử N 
có nhóm hút e< CH 3CH 2NH 2<có nhóm đẩy e I giảm theo mạch C 
 ĐÂĐ Si +I Si >+I C 
Bài 13: 
Sắp xếp các chất sau theo trình tự tăng dần tính bazơ: 
a/  IO >  IN vì ĐÂĐ của O > N 
 H
 O N H3C CH3
 +
 N N
 N N N NH H H H sonvat 
 H H H hoá bền 
 H3C CH3
 CH
 H3C + 3
 (A) (B) (C) (D) N
 +
b/ N H H
 H H
 CH3 Sonvat hoá khó do sự quay của 
 N nhánh 
 N
 N amin có nhóm hút e <ko có 
 N
H3C amin b3 vòng > amin b3 hở 
 CH3 
 (A) (B) (C) 
c/ 
 N
 N N N
  C,  I
 giảm e trên N → 
 tính bazơ nhỏ nhất, cặp e N 
 (A) (B) (C) lhợp +C 
 Bài làm: 
a/ C < B < D < A 
b/ C < A < B N
c/ B < C < A Cặp e vuông 
 góc ko liên hợp +C 
 Csp 2 có ĐÂĐ > Csp 3 → k/n 
 hút e lớn hơn 
Bài 14: 
Cho (R,S) But 3 in 2 amin (B)v  axit (2R,3S) 2,3 đihiđroxi butanđioic (A). 
a/ Viết CT phối cảnh của A v  B 
b/ Trình b y pp tách riêng 2 đối quang của B 
 Bài làm: 
a/ (B) (A) HOOC CHOH CHOH COOH 
HC C CH CH3
 NH2 
B: 
 H H
 H C H N
 3 NH2 2 CH3
 C C
 C C
 CH R S CH
A: 
 OH
 HOOC
 H
 H
 (R) (S)
 HO COOH 
Ph−ơng pháp tách riêng 2 đối quang: 2 đồng phân đối quang giống hệt nhau về 
tính chất hoá học cũng nh− vật lí, chỉ có góc quay mặt phẳng phân cực l  khác 
nhau. Nh−ng đồng phân đi a lại có tính chất vật lí khác nhau, dựa v o t/c n y ta 
có ph−ơng pháp sau: 
 NaOH
 (+) B (+) A (+) B
 (+)-B + (+)-A (+)-B-(+)-A kết tinh lại 
 { (- )-B { (- )-B-(+)-A trong n−ớc NaOH
 (  ) B (+) A (  ) B
 Hh 2amin Hh 2 muối 
 đquang l  đphân đi a 
Bài 15: 
Có 3 dẫn xuất Halogen ko no: 
CH 3CBr=CHCH 2CCl 2CH 2CH=CBrCH 3 (A) 
CH 3CCl=CHCH 2CHClCH 2CH=CBrCH 3 (B) 
CH 3CBr=CHCH 2CHClCH 2CH=CBrCH 3 (C) 
a/ Gọi tên A,B,C 
b/ Cho biết mỗi chất A,B,C có bao nhiêu đồng phân cấu hình 
c/ Viết công thức lập thể các đồng phân cấu hình của C. 
 Bài làm: 
a/ A: 2,8 đibrom 5,5 điclonona 2,7 đien 
B: 2 brom 5,8 điclonona 2,7 đien 
C: 2,8 đibrom 5 clonona 2,7 đien 
 b/ nC* → 2n đp quang học 
 A: Z,Z E,E E,Z ≡Z,E ⇒3 đphân   2 nửa đxứng < 2 n 
 3 
 B: 2 = 8 đphân mC=C → 2m đp hình học 
 C: m
 Br   2 nửa đxứng < 2 
 Br
 nC*
 (Z) CH 2(n+m) đphân cấu 
 H3C (E) 3 { mC=C
 H Cl hình
 CH3 (n+m)
 CH3  2 nửa đxứng < 2 
 Br
 Br (E) (E)
 H Cl 
 CH Br
 Br 3 CH3
 C* (E)Br Br C* (E) CH3
H3C (E) (E)
 H Cl Cl H
th−ờng Z hơn cấp hơn E khi xét C* 
Bài 16: 
Viết CT các cấu dạng bền v  chỉ rõ cấu dạng bền hơn đối với mỗi chất sau: 
a/ cis 1,3 Đicloxiclohexan 
b/ cis 1 isopropyl 2 metylxiclohexan 
c/ (1S,3R) Xiclohexan 1,3 điol. 
 Bài làm: 
Xiclohexan bền khi ở dạng ghế: C 1 v  1C, luôn có sự chuyển hoá lẫn nhau: 
 C 1C
 1 
a/ 
 Cl
 Cl
 Cl Cl 
cis (a,a) cis (e,e) bền hơn vì cảc 2 ngtử Cl đều ở vị trí biên 
b/ 
 CH3
 CH3
 CH3
 CH3
 CH3
 H3C 
c/ dạng C 1 a,a bền hơn vì có lk H nội phân tử: 
 OH
 H H
(R) (S) HO
 O OH e,e
 H
 a,a 
Bài 17: 
Công thức cấu tạo của một số d−ợc phẩm nh− sau: 
 CH3
 CH3
 H
 COOH
 H3C CH CH2N(CH3)2
 COOH
 C H C OCOC H
CH3O 6 5 2 5
 CH2C6H5
 H3C CH3 
 Naproxen Ibuprofen Đarvo (thuốc giảm đau) 
 (thuốc chống viêm) (thuốc giảm đau) Novrat (thuốc ho) 
a/ S Naproxen có hoạt tính cao hơn R Naproxen 28 lần nên trên thị tr−ờng chỉ có 
 S Naproxen. Viết CT phối cảnh, gọi tên hệ thống. 
b/ S Ibuprofen có hoạt tính cao hơn R Ibuprofen nên ng−ời ta chỉ sản xuất S 
 Ibuprofen. Viết CT phối cảnh, gọi tên hệ thống. 
c/ Đarvo có cấu hình 2S, 3R còn Novrat có c/h 2R, 3S 
 Bài làm: 
a/ 
 CH3 CH3
 H H
 COOH HOOC
 CH3O OCH3
 R S
 axit (2 )-2-(6-metoxy-2-naphthyl)propanoic axit (2 )-2-(6-metoxy-2-naphthyl)propanoic 
b/ 
 CH3 CH3
 H H
 COOH HOOC
 i-Bu i-Bu
 R axit (2 S)-2-(4-isobutylphenyl)propanoic 
 axit (2 )-2-(4-isobutylphenyl)propanoic 
c/ 
 2R, 3S 
 H
 CH3 O
 (S) H C H
 5 2 O
 CH N(CH ) CH3
 OCOC2H5 2 3 2
 (R)
 (R) (S)
C H H2C CH2N(CH3)2
 6 5 CH2C6H5
 2S,3R 
 H
 CH2N(CH3)2 O
 (R) H C H
 5 2 O
 CH CH2N(CH3)2
 OCOC2H5 3
 CH2
 (S) (S) (R) 
H C H C CH3
 5 6 2 C6H5
 Bài chữa: 
 a/ 
 H CH3
 (S) COOH
 CH3O axit 2 (6 metoxi 2 naphtyl)propanoic 
 b/ 
 H CH3
 (S) COOH
 i-C4H9 axit 2 (4 isopropylphenyl)propanoic 
 c/ 
 H
 H3C
 H CH3
 3R 2S
 (CH3)2N N(CH3)2
 CH3
 O H3C
 C6H5 O C6H5
 C O
 O C
 C H
 C6H5 6 5 
 COOH
 CH CH3
 ph−ơng pháp điều chế i-C4H9 : 
 O
 CN COOH
 CH COCl CH3 HCN C CH
 3 3 C CH3
 KCN OH
i-C4H9 i-C H OH
 4 9 i-C H
 4 9 i-C4H9
 COOH
 CH CH
 3 C CH2
 OH
 i-C4H9 i-C4H9
 + CO t°
 i, 
 /N
 H 2
 CH CH COOH
 3 CH CH3
 Br KCN CN CH CH3
 i-C H
 4 9 i-C4H9
 i-C4H9
 CO 2
 1. +
 O
 .H 3
 CH CH3 2
 MgBr
 i-C4H9 
Bài 18: 
Cho 2 h/c : CH 3CH 2OCH 2CH 2OH (A) ; CH 3CH 2SCH 2CH 2OH (B) 
a/ Viết Ct Niwmen dạng bền nhất của mối chất. 
b/ Tổng hợp 2 chất xuất phát từ etilen v  các chất vô cơ cần thiết. 
c/ A v  B đ−ợc chuyển hoá theo sơ đồ: 
 [O] HI axit A chứa 3 O
 A axit A 1 2
 [O] HI
 B axit B axit B 2 chứa 1 S
 1 
Viết CTCT v  so sánh tính axit giữa A 1 v  B 1; A 2 v  B 2. 
 Bài làm: 
a/ 
 H H H H
 O O O O
 O C2H5 S C2H5
 OC2H5 SC2H5
 lk H bền lk H yếu
 H O/H +
 2 C H OH/H + +
 2 5 O ROH/H
 C2H5-O-CH 2CH 2OH
 O
 + O 2/Ag HO OR
 H2C CH2 (HCOOOH)
 C H -S-CH CH OH
 C H SH 2 5 2 2
 C2H5Br 2 5
b/ 
c/ 
 →
A1: CH 3CH 2OCH 2COOH CH 3CH 2I + A 2: HOCH 2COOH 
 →
B1: CH 3CH 2SCH 2COOH CH 3CH 2I + B 2: HSCH 2COOH 
Tính axit: A 1 > B 1 ; A 2 > B 2 
 O S
H2C CH3
 H2C CH3
 C
 O C O
 HO
 HO Do ĐÂĐ của O > S 
Bài 19: Cho sơ đồ chuyển hoá: 
 HBr KOH/EtOH NBS CH 3SH Br 2
 2-Metylpent-1-en A B C D E (dx đi brom)
 (không peoxit) (Metanthiol) CH 3Cl
a/ CTCT sản phẩm A → E 
b/ Trình b y cơ chế của phản ứng 
c/ Gọi tên E v  cho biết E có bao nhiêu đồng phân lập thể 
d/ Khi cho Oto 1 en t/d với NBS thu đ−ợc 2 dx mono brom. Viết CTCT của 2 sp 
v  giải thích. 
e/ Từ dữ kiện trên ở câu d em h y suy nghĩ gì về cấu tạo của C. 
 Bài làm: 
a,b/ O
 HBr Br KOH/EtOH
 C C C C C C C C C C
 A NBr
 C E C (A) E
 qui tắc Marcop 1
 qui tắc Zai
 O NBS: N Brom 
 →
 NBS CH 3SH sucxinimit thế Br theo 
 C C C C C C C C C C
 S cơ chế S R v o Alyl, benzyl 
 C SR C Br N2
(B) (C) theo tỉ lệ 1:1 
 SCH →
 Br 2/CCl 3 Br 3 từ C B : S tác nhân nu 
 C C C C C C C C C C mạnh, CH 3SH l−ợng nhiều 
 C AE trans C p/− S mặc dù Alyl, 
 (D) SCH3 Br (E) N2
c/ 2,3 Đibrom 2 metyl 4 metylsunfanylpentan benzyl theo cơ chế S N1 
d/ cũng đ−ợc. 
 NBS
 CH 3[CH 2]4CH 2CH=CH 2 CH 3[CH 2]4CH-CH=CH 2 CH3O_ Metoxi 
 CH3S_Metylsunfanyl 
 2 sản phẩm đp ctạo CH 3[CH 2]4CH=CH-CH 2 
e/ C cũng có 2 đphân: 
 C C C C C C C C C C
 C C 
Bài 20: 
MTBE (Metyl tert butylete) l  một trong những chất phụ gia cho xăng không chì. 
Khi đ−ợc hỏi về cách điều chế MTBE xuất phát từ Metanol v  các hợp chất khác, 
một số hcọ sinh đ  đề xuất 4 ph−ơng pháp sau đây. 
 (CH )CONa
 CH Cl 3
 (1) CH 3OH 3 MTBE
 (CH )CCl
 CH ONa 3
 (2) CH 3OH 3 MTBE
 H+
 (3) CH 3OH + HOC(CH 3)3 MTBE
 +
 H MTBE
 (4) CH 3OH + (CH 3)2C=CH 2
H y phân tích cho biết những ph−ơng pháp n o l  khả thi, những ph−ơng pháp có 
thể áp dụng trong CNghiệp. Trình b y cơ chế phản ứng của những ph−ơng pháp 
khả thi. 
 Bài làm: 
 PP Khả thi Không khả thi Công nghiệp 
 (1) + 
 (2) + 
 (3) + 
 (4) + + 
Giải thích: 
 HCl(xt) (CH 3)CONa
 (1) CH 3OH CH 3Cl MTBE
 SN2
 PCl 5(SOCl 2)
 E
 (2) (CH 3)3CCl (CH 3)2C=CH 2
 H+
 (3)(CH 3)3COH
 E (CH 3)2C=CH 2
 +
 H + CH 3OH
 (4)(CH 3)2C=CH 2 (CH ) C MTBE
 3 3   H +
Bài 21: Cho sơ đò phản ứng: 
 Cl
 H /xt Lindlan
 CH3C CNa 2
 B C
H
 CH OCH
 D 2 3
 (A) 
a/ Viết CTCT cảu B v  C, trình b y cơ chế p/ứng 
b/ X/đ cấu hình lập thể của A, B, C 
 Bài làm: 
            Các file đính kèm theo tài liệu này:
 Hoa huu co Tran Quoc Son.pdf Hoa huu co Tran Quoc Son.pdf